Jimmy tem misturado seus talentos musicais e cômicos toda sua vida. Depois de se formar na Califórnia Western School of Law, Jimmy decidiu tomar um caminho mais humorístico.
Enquanto estava em Seattle, Jimmy ganhou a honra de "Rookie Comedian of the Year" na Seattle International Comedy Competition em 2005 e foi aconselhado por Ron Reid (The Produtor da competição) para se mudar para Los Angeles. Embora instado por seus pais a se tornar um advogado, Jimmy decidiu dar um salto de fé e perseguir seus sonhos de se tornar um comic em Los Angeles.
Depois de se mudar para Los Angeles, Jimmy tem se apresentado em todo o país e produzindo shows na The World Famous Comedy Store. Atuou regularmente na Improv, Laugh Factory e The Comedy Store. Sua ruptura veio quando se apresentou três vezes no The Tonight Show.
Seus pais finalmente reconheceram que ele era um verdadeiro Comediante quando o viram atuar no The Tonight Show e começou a apoiar sua decisão de prosseguir uma carreira no Entertainment. Ele também apareceu na HBO Series "LUCK", o Carson Daly Especial de Ano Novo 2015 e mais recentemente em Jimmy Kimmel Live.
