Ryan Phillippe nasceu em 10 de setembro de 1974 em New Castle, Delaware, filho de Susan (Thomas), uma enfermeira, e Richard Phillippe, um técnico químico. Ele tem três irmãs, Kirsten, Lindsay e Katelyn, e frequentou a New Castle Baptist Academy. A carreira de ator de Ryan começou com a novela One Life to Live (1968). Não foi um papel pequeno. Seu personagem, Billy Douglas, foi o primeiro adolescente gay da televisão diurna dos Estados Unidos. Billy lutou com problemas de revelação e com as reações anti-gays da cidade. Depois de várias outras aparições na televisão e ele começou a aparecer em filmes de sua autoria, Nowhere (1997), White Squall (1996) I Know What You Did Last Summer (1997), Cruel Intentions (1999), Crash (2005), Flags of Our Pais (2006) e Stop-Loss (2008).
