Kathryn Merteuil e Sebastian Valmont são sedutores e manipuladores que conseguem o que querem quando querem. Kathryn faz uma aposta com Sebastian: Sebastian deve se deitar com Annette, filha do diretor da escola, antes do final das férias de verão. Annette afirmou que esperaria até que o amor e o casamento durmam com um homem. Se Kathryn ganhar, ela ganha o Jaguar Roadster 1959 de Sebastian. Se Sebastian ganha, ele fica com Kathryn, a única garota que ele sabe que ele nunca terá. Também está em jogo Cecile, uma garota ingênua cuja mãe recrutou Kathryn para ajudá-la a se encaixar em sua nova escola. No entanto, Kathryn (com a ajuda de Sebastian) planeja arruinar a reputação de Cecile como vingança do ex-namorado de Kat, que a deixou por Cecile.
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