Jim Henry é o caçula de seis filhos, nascido uma hora e meia depois de seu irmão gêmeo John. Seu pai, Milburn, era piloto de testes da Força Aérea e estava estacionado em toda a Europa. Sua mãe, Priscilla, era enfermeira do Exército. O irmão e a irmã mais velhos de Jim, Patrick e Priscilla, também são gêmeos. Jim perdeu uma irmã, Cecilia, em um acidente de automóvel em 1985. Sua outra irmã, Carol, sempre o apoiou em todos os seus dublês, assim como toda a família, que é muito próxima. Jim frequentou a Universidade do Arizona, onde jogou lacrosse mais do que estudou. Em 1979, experimentou o gostinho de Hollywood ao ser figurante de ação no hit Stir Crazy (1980), dirigido por Sidney Poitier, com Richard Pryor e Gene Wilder. Ele conheceu um dos maiores nomes do mundo das acrobacias, Mickey Gilbert, que disse a Jim que seria uma longa e difícil estrada, mas muito recompensadora no final.
