Nascido em Houston, Texas e criado em Farmington, Connecticut, Michael começou sua carreira no teatro de Nova York, estrelando o revival de sucesso 5 de julho no Signature Theatre, Baal no Flea Theatre e St. Crispin's Day no Rattlestick. Ele também é membro da companhia de teatro Partial Comfort Productions, onde estrelou The Main (e) Play e 'Nami.
Mais conhecido por sua interpretação do publicitário Paul Kinsey em Mad Men, Michael interpretou uma ampla gama de personagens multifacetados em filmes, televisão e teatro.
Ele estrelou ao lado de Arnold Schwarzenegger, Emilia Clarke e J.K. O blockbuster de verão de Simmons Paramount, Terminator Genisys, para o diretor Alan Taylor.
Os créditos cinematográficos de Gladis também incluem Devil's Knot para o diretor Atom Egoyan, contracenando com Colin Firth e Reese Witherspoon, Not Safe For Work para o diretor Joe Johnston, Armed Response para os diretores Adam e Evan Beamer e Knights of Badassdom para o diretor Joe Lynch. Ele também apareceu em J. Edgar de Clint Eastwood e em K-19: The Widowmaker for Katherine Bigelow.
Gladis recentemente fez arcos em House of Lies, ao lado de Don Cheadle para o Showtime e em Extant, estrelando Halle Berry para a CBS. Conhecida pela CBS, Gladis interpretou o vice-chefe Holland Knox na série Reckless e apareceu em The Good Wife, How I Met Your Mother e The Mentalist. O camaleão consumado, ele também fez jogadas memoráveis em Justified, Eagleheart, House, M.D. e Revolution.
Também produtor, Michael tem vários projetos em desenvolvimento.