A vida profissional e pessoal daqueles que trabalham em publicidade na Madison Avenue - auto-inventado "homens loucos" - na década de 1960 são apresentados. As histórias se concentram em aquelas em uma das empresas mais pequenas da avenida, Sterling Cooper, e suas várias encarnações ao longo da década. No coração dessas histórias, Donald Draper, o gênio criativo da empresa. Esse brilho criativo profissional desconsidera o fato de uma infância problemática, que ele preferia esquecer e não deixar ninguém saber, exceto por alguns selecionados, mas que moldou quem ele é como adulto e como um ad na necessidade não só para vender produtos, mas se vende ao mundo exterior. Sua confiança externa também mascara muitas inseguranças como evidenciado através de seus muitos vícios, como excesso de fumar, beber e feminilização - o último, apesar de ser um homem de família - e como ele lida com o rescaldo de alguns dos aspectos negativos de sua vida.
Aqui o assunto é cinema!
