Tom cresceu em Buffalo, Nova York, e começou a se interessar por teatro enquanto estava no Exército. Membro da tropa de teatro das Forças Especiais em Fort Bragg, ele visitou os clubes de serviço do Terceiro Exército, apresentando as obras de Brecht, Ibsen e Shakespeare. Mais tarde, Tom ensinou atuação no Studio Arena Theatre School em Buffalo, enquanto aparecia em várias produções lá. Ele esteve na Broadway em The Magic Show, Wonderful Town, My Favorite Year, Cuba e Seu Ursinho de Pelúcia e Happy End. Seus créditos off-Broadway são extensos e incluem Ruined at The Manhattan Theatre Club, que ganhou o Prêmio Pulitzer de Drama.
Tom também é dramaturgo e romancista. Sua primeira peça, Saved From Obscurity, produzida na Playwrights Horizons em Nova York, foi indicada ao prêmio Drama Desk, e Subfertile, também produzida na Playwrights Horizons, foi vendida como longa-metragem.
