Original de Myrtle Beach, SC, com 21 anos de idade, Johnathan mudou-se para Chicago, onde escreveu e começou a realizar seu show de um homem aclamado pela crítica, Like It Is. O Chicago Reader proclamou: "Se quisermos voltar a um dia em que o teatro é importante, precisaremos de algumas centenas de artistas com a visão e a coragem de McClain". Logo após seu sucesso crítico e comercial, o show mudou-se para Nova York, onde Johnathan foi comparado favoravelmente a visionários de performance solo como Eric Bogosian, John Leguizamo e Anna Deavere Smith.
Johnathan passou muitos anos em Nova York, e seu trabalho inclui a aparição off-Broadway no elenco original do The Last Sunday em junho no The Century Center, de Jonathan Tolins, bem como no Lincoln Center Theater e no Lincoln Center Director's Lab. Por todo o país, ele foi visto no palco do South Coast Repertory, no American Conservatory Theatre, no Florida Stage, no Paper Mill Playhouse e no National Jewish Theatre. Os créditos de Los Angeles incluem a premiação LA Weekly Award de Cold / Tender no The Theater @ Boston Court e a produção de The Glass Menagerie do The Colony Theatre Critics's Choice no The Colony Theatre pela qual Johnathan recebeu um Garland Award por sua interpretação de Jim O'Connor
No rádio, ele foi um escritor e colaborador no ar da série The Fair Radio International Fair Game. Em seu tempo livre, Johnathan é ativo no mundo da Slam Poetry; e com seu estilo único, que ele descreve como "e.e. Cummings encontra Eminem", competiu e ganhou dezenas de poesias em todo o país.
Ele atualmente divide seu tempo entre Los Angeles e Nova York com sua esposa Laura.
