Charles nasceu em uma família do show business. Seu pai, Alfred Shaughnessy, foi o escritor principal da popular série da London Weekend Television / ITV Upstairs, Downstairs (1971) e sua mãe, Jean Lodge, era atriz. Ele começou a aparecer em peças durante a escola. Ele frequentou o Eton College e leu direito no Magdalene College, Cambridge. Enquanto estava em Cambridge, ele se juntou a Footlights, uma revista de comédia. Depois de se formar, ele decidiu voltar a atuar e se matricular em uma escola de teatro em Londres, o que o levou a uma turnê em uma companhia de repertório. Eventualmente se mudando para a América para seguir a atriz com quem se casou mais tarde, ele teve sua chance em The Nanny (1993).
