Ator americano de alcance um tanto bizarro, membro da chamada "John Ford Stock Company". Originalmente um ator de teatro de Nova York com alguma reputação, Whitehead entrou no cinema na década de 1930. Ele desempenhou uma grande variedade de papéis de personagem, muitas vezes bem diferentes de sua idade e tipo reais. Ele é provavelmente mais conhecido como Al Joad em The Grapes of Wrath (1940) de "John Ford (I)". Mas vinte e dois anos depois, em seu quinto filme para a Ford, The Man Who Shot Liberty Valance (1962), Whitehead aos 51 anos estava interpretando um colegial lambendo pirulito! Ele continuou a trabalhar predominantemente no palco, aparecendo de vez em quando em filmes ou na televisão. Em seus últimos anos, ele sofreu de câncer e morreu em 1998 em Dublin, Irlanda, onde viveu em semi-aposentadoria por muitos anos.
