Kent era um advogado de distrito de New York City em 1985.
Passou 12 anos fazendo turnês como Comediante Nacional de Headline Stand-Up antes de vir para Hollywood em 1992 para seguir uma carreira na atuação.
Kent passou seis temporadas dobrando Dr. Phil em seu programa de televisão.
Kent recebeu um Bacharelado em Artes da State University de Nova York em Stony Brook, um Mestrado do New York Institute of Technology e seu curso de Direito na Texas Southern School of Law.
Ele passou sua infância em Queens Fresh Meadows jogando bola de vara, jogando cartões de beisebol e sonhando em se tornar Micky Mantle ..
