Ela é a filha de neozelandeses Jill e Gerald Westenra.
Aos 6 anos, ela estrelou como o papel principal no show de Natal de sua escola chamado "The Littlest Star."
Por onze anos, ela apareceu em mais de 40 produções teatrais, cantada em programas de TV e se apresentou em grandes shows.
Ela tem realizado para Sua Majestade, a rainha da Inglaterra, o presidente George W. Bush, Tony Blair, o príncipe Charles, Condoleezza Rice, Colin Powell, o príncipe William e muitos outros.
Ao longo de sua carreira, Hayley já tocou com muitos profissionais diferentes, incluindo: Celtic Woman, Andrea Bocelli, Faryl Smith, Alfie Boe, Bryn Terfel, Il Divo, Russell Watson, Sharon Corr, Natalie MacMaster, Johnathan Ansell, e Andre Rieu .
Em 2004, ela apareceu em um episódio da Hit Televison série "American Dreams".