Mais conhecido por Prank Encounters (Netflix), BlackIsh e MixedIsh (CBS), Naruto (Cartoon Network, como o vilão Kabuto), David Spade's Fameless (TruTV), CSI: Cyber (CBS), Body of Proof (CBS), Still Laugh -In (Netflix) e Henry Danger (Nickelodeon), bem como trabalhos de esboço repetidos em The Late Late Show com James Corden (CBS), The Wanda Sykes Show (FOX) e The Pete Holmes Show (TBS). Seu trabalho no cinema inclui papéis principais ao lado de Illeana Douglas em Knots e Tyler Hoechlin em Open Gate.
Henry apresentou cinco temporadas de Before and Afternoon Movie da USA Network e duas temporadas de The Smart Show de Endemol, que ele também co-produziu. Ele já apresentou pilotos para a NBC, TLC, Bravo, E! E Cartoon Network e foi um painelista recorrente no The Countdown e no Top Ten de Hollywood no Reelz Channel. Ele também apareceu em cerca de 90 comerciais de televisão, na maioria das vezes em seu papel favorito: "idiota de terno".
Henry fez a narração de inúmeras campanhas publicitárias, bem como de séries de animação, incluindo Disney's Higglytown Heroes, Netflix's Super Drags e Cartoon Network's Naruto. Como ator de teatro, ele ganhou o LA Weekly Award e o Ovation Award por sua atuação em Watson, uma performance que o L.A. Times elogiou como uma "mistura hilária de malevolência e decoro decadente". Este ano, Henry adicionou escritor à sua lista de realizações, como autor publicado e produtor de histórias. Seu livro de comédia, "Daddy Drinks" (co-escrito com French Stewart) foi publicado pela Post Hill Press e agora está disponível na Barnes & Noble e Amazon; e ele foi adicionado à equipe de produção de uma série da Netflix ainda a ser anunciada como produtor e roteirista de histórias (detalhes a seguir).
