Nascido e criado em Weston, Connecticut, Ross se formou na Brown University antes de entrar em carreiras em finanças, negócios de música e start-ups na Internet. Ele descobriu seu amor de atuar enquanto vivia em San Francisco quando ele tomou uma aula de aula iniciante na noite no American Conservatory Theater (ACT) e foi imediatamente viciado. De lá, ele se matriculou no Congresso de Treinamento de Verão de tempo integral da ACT, agindo intensamente e nunca olhou para trás. Ross mudou-se para Los Angeles em 2002 e inicialmente dividiu seu tempo entre o mundo da atuação eo mundo da publicidade, gerenciando as atividades de entretenimento da Ford Motor Company na Costa Oeste como parte da equipe de publicidade Team Detroit. Durante esse tempo, ele desenvolveu uma experiência em conteúdo de marca que ele agora usa para produzir veículos estrelando para si mesmo, enquanto envolvendo marcas para financiamento e distribuição. Agora atuando em tempo integral, Ross apareceu em vários programas de televisão, incluindo Mad Men, Scandal, Legit e New Girl, bem como muitos comerciais nacionais e regionais (na tela e como um ator voiceover). Ele mora em Los Angeles com sua esposa e duas filhas.
