Jenkhwan, um calouro de arquitetura que adora competição, perde uma aposta com seu bom amigo Pod. Consequentemente, Jenkhwan tem que se vestir de mulher para a formatura do ensino médio. Por acaso, Jenkhwan vem para salvar Pin de um bêbado. Jenkhwan gosta dela imediatamente, mas os dois se separam antes que possam se conhecer. O destino, no entanto, os reúne novamente em circunstâncias confusas: o nome de Jenkhwan acaba na lista do dormitório feminino e seu colega de quarto não é outro senão Pin. A princípio, Jenkhwan pretende esclarecer as coisas e ter seu nome movido para a lista de dormitórios masculinos. Então Pod propõe uma nova aposta; ele acha que Jenkhwan não tem chance de acertar em Pin com sucesso. Como alguém que nunca se rende, o próximo passo de Jenkhwan é se tornar Jenny e ocupar seu lugar no dormitório feminino.
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