A série segue o relacionamento instável entre dois ex-amantes, Penny Warrender, uma secretária de uma empresa de publicidade, e Vincent Pinner, um ex-vendedor de sorvete que virou contador (apostador) e filho de um rico comerciante de sucata. . O casal se separou após a decisão de Vincent de não se casar com Penny no dia do casamento, deixando-a no altar. No episódio piloto, 5 anos desde o dia do casamento, eles se reencontram por acaso em um pub enquanto saem em encontros individuais. Eles decidem esquecer o passado e se tornar amigos, embora o reatamento de seu relacionamento não seja bem-vindo pelos pais esnobes de Penny, principalmente sua mãe Daphne.
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