Cheng You-Ching (Ariel Lin) é gerente de um fabricante de calçados de Taiwan. Em seu aniversário de 30 anos, Cheng You-Ching recebe um e-mail sobre "os sintomas do envelhecimento prematuro" de Lee Ta-Jen (Bo-lin Chen), sua melhor amiga que ela conhece desde o ensino médio. Incapaz de aceitar que ele é como uma garrafa de vinho fino que vai melhorar com a idade e que ela é como uma uva que secará em uma passa com o passar dos anos, ela concorda em apostar com Ta-Jen para ver quem se casará. primeiro antes de completar 35 anos. Então eles começam a procurar seus possíveis amantes. No entanto, Ta-Jen costuma dizer que as garotas com quem ele namora não são páreo para ele e, ao mesmo tempo, ele não está satisfeito com as namoradas de You-Ching dos meninos. Após o relacionamento de Ta-Jen com sua colega, Maggie, ele admite a Maggie que esteve apaixonado por You-Ching o tempo todo. Mas há uma coincidência que, quando You-Ching está solteiro, Ta-Jen tem uma namorada; enquanto Ta-Jen termina com sua namorada, You-Ching se reconciliou com seu ex-namorado. Então Ta-Jen está sempre perdendo a oportunidade de contar a You-Ching seus verdadeiros sentimentos. Enquanto Cheng You-Ching procura um marido em potencial, ela descobre que estava cercada por candidatos inaceitáveis. O único homem que poderia amá-la, apesar de seu mau humor e teimosia, é seu melhor amigo. O único problema com esse emparelhamento é a sua extensa amizade.
Aqui o assunto é cinema!
