Como isso aconteceu?. é uma comédia centrada no relacionamento que se desenvolve entre Ginny, uma excêntrica, branca, mãe solteira e atriz, que está se aproximando rapidamente dos 40 anos, e Trey, um jovem e moderno dono de restaurante negro. Tendo como pano de fundo a cidade de Nova York, com todas as suas personalidades coloridas, nossa história começa com Ginny em crise financeira e Trey tentando se livrar de um relacionamento tóxico com sua namorada. As travessuras que se seguem os levam de restaurantes sofisticados a prisões policiais e abrigos para sem-teto. Enquanto isso, os dois improváveis colegas de quarto estão construindo um vínculo que nenhum dos dois poderia ter previsto ou imaginado.
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