Uma comédia sentimental e comovente, "Sydney to the Max" gira em torno das experiências da sociável e bondosa estudante do ensino fundamental Sydney Reynolds e seu protetor, amoroso - e às vezes sem noção - pai solteiro Max enquanto enfrentam os desafios do crescimento. Passado durante dois quadros de tempo com décadas de diferença, as cenas de flashback do jovem Max e seu melhor amigo Leo na década de 1990 são paralelas a muitas das situações engraçadas em que Sydney e sua melhor amiga Olive se metem. Câmeras VHS, cabelo descolorido de skatista e outras "relíquias" que definem os anos 90 à parte, Sydney e Max percebem, ajudados pela esperta avó de Sydney, Judy, que é bem versada nas travessuras de infância de Max, que eles têm mais em comum do que pensam.
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