Depois que Emma encontra o relógio gravado de seu namorado da faculdade em uma joalheria vintage, sua irmã Bronwyn acredita que é um sinal e decide secretamente brincar de Cupido, enviando Emma para a mesma pousada em Vermont em que Fletcher está hospedado uma semana antes do Natal. No entanto, ao chegar, Emma não apenas fica chocada ao esbarrar em seu primeiro amor depois de todos esses anos, mas também em sua filha vivaz. Ao longo da semana, os dois lutam contra seus sentimentos enquanto planejam um show na véspera de Natal na esperança de salvar o teatro local.
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