Workaholic Ally Wilson, que chegou às duas últimas no reality show de namoro "Happily Ever After", foi convencida a se inscrever para o programa apenas para promover Swans Hotels, onde trabalha em Marketing no escritório corporativo de Los Angeles , embora ela admita que Tanner Dillon, o solteiro que escolherá entre ela e o outro finalista para a última série de cinco datas, proverbialmente marca todas as caixas em um parceiro em potencial.Como ela foi mais do que óbvia sobre suas motivações, ela fica surpresa por Tanner a escolher.Ela pode estar menos preparada com o fato de que esses cinco encontros serão realizados em sua cidade natal, Winterland, um resort de esqui de Vermont onde ela não vai desde que saiu para a faculdade depois do ensino médio em seu plano de subir na hierarquia corporativa da pequena cidade de Winterland.Enquanto ela está ansiosa para Tanner conhecer seus pais, Tom e Molly Wilson, ela está menos animada em encontrar algumas pessoas, como sua rival de infância "Mean" Helene.Mas ela especialmente não está ansiosa para encontrar seu namorado do colégio, Brett Hollister, que partiu seu coração quando ele não a seguiu quando ela se mudou para o sul da Califórnia para a faculdade.Brett, que nunca deixou Winterland, agora administra o que era o hotel resort de sua família, o Winterlight Inn, onde Ally começou no ramo de hotelaria.Ally, que descobre que quanto mais as coisas mudam, mais elas permanecem as mesmas, especialmente quando se trata do agora problemático Winterland Inn, que enfrenta temporadas cada vez mais curtas devido às mudanças climáticas, também pode descobrir que o mesmo se aplica a Brett.O que acontece neste triângulo é afetado pela produtora do programa Lauren Burns, que não só quer uma boa TV, mas também o que é melhor para os competidores no que diz respeito ao amor.Graças ao seu olho de "câmera" objetivo, Lauren é capaz de ver mais claramente o cara com quem Ally deve acabar.
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