William Holt é o herdeiro aparente do cargo principal na Holt Enterprises, com sede em Chicago, após a aposentadoria iminente de seu pai, Jim Holt.Will passou a vida com seu charme, muitas vezes tendo que limpar sua bagunça,essa tarefa geralmente relegada a seu assistente não oficial,Lyle,não oficial, pois ele é um funcionário da Holt sem título oficial.Preocupado em deixar a empresa nas mãos de Will,Jim postou uma posição para um advogado para acompanhar Will ao lidar com qualquer uma dessas confusões de natureza jurídica.É nessa função que Will conhece a advogada Annie Park,que é especialista em direito de família.Enquanto Will acreditava que Annie veio ao edifício Holt para o trabalho,ela realmente saiu com ele como Holt Enterprises,em seu mais recente redesenvolvimento,está demolindo o prédio onde seus pais adotivos,Gene e Pat Park,há muito tempo comem,a luz das estrelas,o despejo efetivo para o ano novo em algumas semanas.Não querendo um advogado para acompanhá-lo,Will faz um acordo com Annie: ela finge ser sua advogada por uma semana até o Natal, apenas como um corpo para mostrar a Jim enquanto Will continua com seus negócios normais.em troca de Will interromper a demolição do prédio e os despejos associados.É nesse papel de advogada para Will que Annie inesperadamente se envolve em organizar um jantar de Natal para arrecadar fundos para tirar Will de uma daquelas encrencas legais.algo que ela não tem experiência em fazer.Também envolvido em ajudar Annie com a arrecadação de fundos está Will.Ao passar o tempo juntos,Annie e Will veem um lado diferente um do outro quando começam a se apaixonar.Tudo isso pode mudar se Will for incapaz de cumprir sua parte no acordo original,algo que levaria Will para convencer Jim.
Aqui o assunto é cinema!
