Com a impressão de que participará de uma sessão de perguntas e respostas com o público no TCM Classic Film Festival 2014, Robert Osborne é surpreendido no palco pelo apresentador Alex Trebek, que apresenta uma série de convidados especiais que vieram prestar homenagem ao homem que tem sido o rosto da Turner Classic Movies por toda a sua história de vinte anos. Os convidados surpresa incluem os amigos íntimos de Osborne, Diane Baker, Eva Marie Saint, Robert Wagner e Jill St. John, seu ex-co-apresentador do "The Essentials", Alec Baldwin, o colega do TCM Ben Mankiewicz, o músico Michael Feinstein e membros da própria família de Osborne.
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