Ali (Brewer) é uma jovem comediante que anseia seguir os passos de seu conhecido pai de quadrinhos, mas que não pode se apresentar com medo de sofrer o mesmo destino. Na esperança de conquistar seus medos, Ali começa a fazer aulas de redação, mas logo descobre que o custo das aulas, mais as do casamento iminente de seu primo Kyle (Tann), a forçam a aceitar um segundo emprego, ajudando um professor idoso (Dowd). ela se prepara para sair de casa. Através de cada novo relacionamento, Ali acha que ela deve reconciliar seus problemas com a vulnerabilidade, a fim de encontrar seu próprio caminho.
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