A fanática por saúde Melanie (Karissa Lee Staples) desistiu de não um, mas três casamentos, com o último a vendo fugir no último minuto da igreja. É por isso que ela decidiu ignorar os homens por um tempo e se concentrar em seus negócios com sua irmã. Damon (Peter Mooney) é um solteiro comprometido que zomba de todos os seus amigos que se estabeleceram e tiveram filhos, mas está confiante de que ele poderia selar o acordo quando quiser. É por isso que ele faz uma aposta de seu chefe na empresa de marketing em que trabalha, que ele não pode encontrar uma mulher e fazê-la dizer sim dentro de 30 dias depois de conhecê-la. O problema é que conseguir que Melanie se apaixone por ele é mais difícil do que ele pensava e então ele genuinamente começa a ter sentimentos por ela o que complica as coisas, especialmente quando um de seus ex descobre que Damon só estava namorando ela como uma aposta.
Aqui o assunto é cinema!
