David Wagner é um garoto cuja mente está presa nos anos 50. Ele é viciado em um seriado de televisão clássico dos anos 50 chamado "Pleasantville". Pleasantville é um lugar simples, um lugar onde todos os seus cidadãos são pessoas elegantes e simplórias, um lugar onde a palavra "violência" e a vida fora de Pleasantville não são conhecidas por seus habitantes; as coisas são perfeitas em Pleasantville. Uma noite, a vida de David e sua odiosa irmã Jennifer tomam um rumo bizarro quando um mecânico excêntrico lhes entrega um suposto controle remoto mágico. Depois de uma briga entre os irmãos, eles inexplicavelmente se lançam ao mundo de "Pleasantville". Agora, David e Jennifer devem se adaptar a um estilo de vida dos anos 50 de desejos reprimidos e valores societários consideravelmente diferentes ao tentar encontrar o caminho de casa.
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