O cineasta Nick decidiu fazer um documentário sobre a vida amorosa de sua melhor amiga, Courtney. Courtney, uma professora, teve um relacionamento de dois anos com um cara que não pode se comprometer; ela também tentou encontros por vídeo e um grupo de mulheres. Ela nunca pensou que teria problemas para encontrar o cara certo e se apaixonar, mas conforme ela se aproxima dos 30 ela fica cada vez mais desesperada. Nick, por outro lado, está tendo problemas para encontrar a garota certa, e quando seus verdadeiros sentimentos por Courtney vêm à tona, eles precisam decidir se devem ou não continuar apenas amigos.
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