O jovem advogado Billy Dow promete não se casar com uma mulher que tenha mais dinheiro do que ele, o que causa problemas quando sua namorada herda um milhão de dólares de uma tia que ela nunca viu. De acordo com sua promessa, Billy termina com ela. Desesperada para recuperá-lo, ela entrega o dinheiro a George Frayne, um "investidor" com um longo histórico de perder dinheiro para seus investidores, na esperança de que ele perca todo o dinheiro dela e Billy a aceite de volta. Seguem as complicações.
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