"Glen or Glenda" conta duas histórias. Uma é sobre Glen, que secretamente se veste de mulher, mas tem medo de contar para sua noiva Bárbara. A outra é sobre Alan, um pseudo-hermafrodita que passa por uma operação dolorosa para se tornar mulher. Ambas as histórias são contadas pelo Dr. Alton, que também dá uma palestra sincera sobre tolerância e compreensão. Um segundo narrador, The Scientist, fornece comentários que contêm mais declarações filosóficas do que fatos. O filme também tem flashbacks-dentro-de-flashbacks e uma estranha sequência de sonho; A investigação do inspetor Warren sobre o suicídio de um travesti o leva a aprender mais sobre homens em roupas de mulher; A esposa de Johnny o abandona quando descobre o que ele veste enquanto ela está fora; Barbara ignora o desejo de seu noivo, Glen, de usar seu suéter angorá; Satan invade o pesadelo de Glen; e The Scientist oferece apenas conselhos enigmáticos como "Cuidado com o grande dragão verde que está sentado à sua porta".
Aqui o assunto é cinema!
