Benjamin Barry é um executivo de publicidade que está competindo com duas colegas de trabalho por uma grande campanha para um comerciante de diamantes. Ele fecha um acordo com seus concorrentes de que a conta será sua se ele conseguir fazer uma mulher de sua escolha se apaixonar por ele em 10 dias. Entra Andie Anderson que, por sua vez, está escrevendo uma história sobre como perder um cara em 10 dias como uma aposta com seu chefe para poder escrever histórias mais substanciais. Com uma agenda oculta em cada acampamento, alguma das partes será capaz de completar sua missão?
Aqui o assunto é cinema!
