Nas décadas de 1950 e 1960, Frank Sinatra era o chefe do infame "Rat Pack". Ele, Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford e Joey Bishop trabalharam e jogaram juntos. Este filme dramatiza suas relações voláteis entre si e os Kennedys, Marilyn Monroe, o mafioso Sam Giancana, Judith Campbell Exner e o FBI. Sinatra ajuda John F. Kennedy a ser eleito em 1960 com uma pequena ajuda de Giancana. Lawford, casado com uma Kennedy, é um intermediário infeliz. Davis está lutando contra o racismo e a insegurança. Campbell está dormindo com Giancana e JFK, que também está dormindo com Monroe.
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