Sideways: Entre Umas e Outras (2004)

Uma semana antes de seu amigo Jack se casar, o melhor homem, Miles, e o futuro noivo vão para a região do vinho para uma semana de diversão, relaxamento e - é claro - para beber vinho. Miles é o enófilo e faz de tudo para ensinar a Jack um pouco sobre a arte de apreciar um bom vinho. Tudo o que Jack se importa é beber e beber, algo que ele realiza quando conhece a atraente Stephanie em um dos vinhedos. Miles é uma espécie de saco triste, um professor de inglês do ensino médio que é um escritor fracassado de coração. Ele ainda tem que superar o fato de que sua esposa se divorciou dele e que ela se casou novamente e ele agora enfrenta a espera nervosa por palavra de uma editora em perspectiva. Miles tem a oportunidade de começar de novo quando conhece a amiga de Stephanie, Maya, mas quando ele diz que Jack está prestes a se casar, qualquer esperança de relacionamento parece estar perdida.