Em certos círculos, Van Wilder é uma lenda viva no Colégio Coolidge, onde ele é um estudante há sete anos, ainda não tendo completado seus requisitos de graduação. Apesar de ser brilhante, ele nunca mais assiste às aulas, em vez disso organiza festas, transmite sua marca de sabedoria aos seus adorados fãs, organiza eventos de arrecadação de fundos para a organização escolar e mobiliza o espírito de faculdade entre o corpo estudantil. Por outro lado, Van ama sua vida Coolidge. Em suas brincadeiras, ele tem um 2ic em Hutch, e sempre contrata um assistente pessoal, sendo este ano um estudante de transferência do sul da Ásia chamado Taj, que quer aprender com os melhores, ou seja, Van. A vida universitária de Van é ameaçada quando seu pai negligente e abastado só descobre que Van ainda está na escola, Wilder Sr. que vem pagando o seu caminho todo esse tempo. Como tal, Wilder Sr. Põe a ficha nesse subsídio, o que significa que Van tem que descobrir uma maneira de pagar por sua vida Coolidge. Por causa de seu status de lenda viva, Van torna-se o assunto de uma série de artigos da repórter do papel da faculdade, Gwen Pearson, uma tarefa que ela preferiria não fazer, preferindo material mais pesado. No entanto, em Gwen precisando passar tempo com Van, Richard Bagg, o arrogante presidente da fraternidade de Gwen, pre-med namorado, tenta colocar Van em um momento de luz ruim e outra vez, acreditando que Gwen e Van estão se apaixonando um pelo outro. Também ao passar tempo com Gwen, Van pode chegar a um verdadeiro entendimento de por que ele ficou em Coolidge por tanto tempo, e o que ele deveria estar procurando em seu futuro.
Aqui o assunto é cinema!
