Thomas Webb, filho de uma editora e sua esposa artística, acaba de se formar na faculdade e está tentando encontrar seu lugar no mundo. Movendo-se do apartamento de Upper West Side de seus pais para o Lower East Side, ele faz amizade com seu vizinho W.F., um escritor alcoólatra que esbanja que dispensa sabedoria mundana ao lado de doses saudáveis de uísque. O mundo de Thomas começa a mudar quando ele descobre que seu pai há muito casado está tendo um caso com uma mulher jovem e sedutora. Determinado a romper o relacionamento, Thomas acaba dormindo com a amante de seu pai, lançando uma cadeia de eventos que vai mudar tudo o que ele pensa que sabe sobre si mesmo e sua família. Uau!
Aqui o assunto é cinema!
