Rachel é uma advogada. Quando ela estava na faculdade de direito, ela se apaixonou por outra aluna, Dex, que vem de uma família abastada, mas era tímida demais para dizer qualquer coisa. Quando Dex conhece sua melhor amiga Darcy, que às vezes a trata como lixo, Darcy faz um movimento em Dex e o pega. Eventualmente, eles ficam noivos e Darcy pede a Rachel para ser sua dama de honra. No entanto, Rachel ainda tem sentimentos por Dex e ainda não consegue dizer nada. Darcy faz uma festa de aniversário e Dex está lá. Quando ela e Dex estão sozinhos, ela deixa escapar que ela tinha uma queda por ele na faculdade, o que o surpreendeu, e depois de beber um pouco passaram a noite juntos. Eles tentam esquecer a coisa toda e concordam que isso não significa nada. Ethan, o amigo íntimo de Rachel, diz a ela que passará toda a sua vida lamentando isso se ela não fizer nada.
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