O decididamente solteirão Don Johnston acaba de ser abandonado por seu último amante, Sherry. Don se resigna a ficar sozinho novamente e ser deixado sozinho. Em vez disso, ele é obrigado a refletir sobre seu passado quando recebe pelo correio uma misteriosa carta cor-de-rosa. É de um ex-amante anônimo e informa que ele tem um filho de 19 anos que agora pode estar procurando por seu pai. Don é instado a investigar esse "mistério" por seu amigo e vizinho mais próximo, Winston, um detetive amador e homem de família. Hesitante em viajar, Don embarca em uma jornada cross-country em busca de pistas de quatro ex-chamas. As visitas não anunciadas a cada uma dessas mulheres únicas trazem novas surpresas para Don, enquanto ele confronta ao acaso seu passado e, conseqüentemente, seu presente.
Aqui o assunto é cinema!
