Michael e Jenna, sendo um casal há três anos, querem se casar e começar uma família. Esses planos parecem estar bem encaminhados quando Jenna anuncia que está grávida. Mas Michael está preocupado que sua vida e sua juventude acabem para sempre. Em um casamento de um amigo, ele conhece uma universitária de espírito livre, Kim, que abre os olhos e o leva para um caminho perigoso para longe de Jenna. Enquanto isso, nenhum dos relacionamentos das pessoas ao redor de Michael e Jenna é feliz e estável. A amiga de Michael, Izzy, não está disposta a deixar sua namorada de infância, Arianna; Kenny é um garanhão bonito que teme compromisso com sua mais recente conquista Danielle; e Chris é um colega de trabalho que é dominado por sua esposa neurótica e arrogante ao criar seu filho recém-nascido. Até mesmo os pais de Jenna, Stephen e Anna, estão tendo problemas em seu casamento sofrido.
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