Dos esboços de asas de DaVinci até o dia em que a asa delta se tornou um esporte oficial em 1971,"The Flyingest Flying" oferece uma evolução detalhada desta forma mais pura de voar,bem como vislumbres únicos das pessoas comuns que o perseguem.O filme apresenta entrevistas raras com figuras-chave como Francis Rogallo,o engenheiro da NACA (pré-NASA) que projetou a primeira asa flexível,para aprimorar seu hobby de empinar pipas;John Dickenson,o esquiador aquático australiano que fundiu a asa de Rogallo com a barra de controle A-frame ainda em uso hoje;e os destemidos primeiros promotores Bill Bennett e Bill Moyes,que mal sobreviveram aos seus incontáveis,tentativas criativas de apresentar o esporte incipiente ao mundo.Também são apresentadas as experiências do diretor Josh Criss em um "parque de voo" de asa delta em Manquin,Virgínia,e as variadas pessoas que voam para lá.Junto com a própria jornada do cineasta, de aluno hesitante a piloto voador,o filme narra as lutas de outro aluno,embora várias lições,em sua busca por solo em grandes altitudes.
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