Em 1974, Marty Bronson constrói o Sunny Vista Motel em Los Angeles, Califórnia, com a intenção de criar seu filho Skeeter e sua filha Wendy no lugar onde ele trabalha. No entanto, ele não é um bom homem de negócios e o hotel vai à falência. Marty é forçado a vender seu motel para Barry Nottingham, que promete contratar Skeeter em uma posição de gerente geral, quando ele cresceu. Anos depois, Barry constrói um novo hotel; esquece sua promessa a Marty; e Skeeter Bronson é apenas o faz-tudo do seu hotel. O gerente geral é o arrogante Kendall, que está envolvido com a filha raso de Barry, Violet Nottingham. Quando a Webster Elementary School, onde Wendy é a diretora, será fechada para ser demolida, ela precisa viajar para o Arizona para uma entrevista de emprego. Wendy pede a sua amiga Jill, que é professora na mesma escola, para ver seu filho Patrick e sua filha Bobbi durante o dia e Skeeter para vê-los durante a noite. Skeeter conhece os estranhos filhos com seu melhor amigo Mickey e inventa histórias para dormir para ajudá-los a dormir, mas as crianças acrescentam detalhes às histórias, mudando seus finais. Logo Skeeter percebe que o enredo das histórias está se tornando realidade e afetando sua vida. Enquanto isso, Barry Nottingham decide dar uma mudança a Skeeter para disputar a posição de gerente em seu novo hotel com Kendall, como em uma de suas histórias. Mas Skeeter disse a seu sobrinho e sua sobrinha que as histórias não têm finais felizes.
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