Davis (Jake Gyllenhaal), um parceiro de fundo de capital privado de sucesso, luta depois de perder sua esposa em um acidente de carro trágico. Apesar da pressão de seu sogro, Phil (Chris Cooper), para puxar juntos, Davis continua a desvendar. O que começa como uma carta de reclamação para uma empresa de vending machine se transforma em uma série de cartas revelando admissões pessoais surpreendentes. As cartas de Davis chamam a atenção da representante de atendimento ao cliente, Karen (Naomi Watts), e, em meio aos seus próprios encargos emocionais e financeiros, os dois formam uma conexão improvável. Com a ajuda de Karen e seu filho Chris (Judah Lewis), Davis começa a reconstruir, começando com a demolição da vida que ele conheceu.
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