Lemuel Gulliver (Jack Black) trabalha na sala de correspondência de um jornal diário de Nova York há dez anos. Com medo de se colocar lá fora, ele se considera um perdedor, assim como todos os seus colegas. Um dia, depois de finalmente ter farto, ele decide declarar seu amor à bela Darcy Silverman (Amanda Peet), editora de viagens do jornal e uma das únicas amigas de Gulliver, apenas para se acovardar no último minuto e, em vez disso, dizer a ela que ele gostaria de tentar escrever uma coluna. Darcy aceita e o envia para uma missão no Triângulo das Bermudas. Lá, Gulliver naufraga e acaba na ilha de Liliput, onde é doze vezes mais alto que o homem mais alto. Pela primeira vez, Gulliver tem pessoas que o admiram.
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