Baseado na história real de James "Whitey" Bulger, um padrinho da máfia irlandesa e um informante do FBI que tinha um acordo de "negociação secreta" com seu irmão William "Billy" Bulger, um senador estadual e figura pública de Boston, e John Connolly, um Agente do FBI. Eles planejaram derrubar a máfia italiana em Boston, que deu errado e as coisas se tornaram extremamente violentas. Quando a credibilidade um do outro começou a desaparecer, o tráfico de drogas, assassinatos e extorsões aumentaram, forçando o escritório do FBI em Boston a confirmar que Whitey Bulger era um dos criminosos mais notórios da história dos Estados Unidos e também um dos dez criminosos mais procurados do FBI. .
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