Killing Oswald explora o mistério de como e por que John F. Kennedy e Lee Harvey Oswald foram assassinados em 1963, traçando a estranha transformação de Oswald de operador de radar da Marinha dos EUA no Japão, monitorando aviões espiões U2 sobre a Rússia; ao desertor marxista de 20 anos, fugindo para Moscou ameaçando compartilhar segredos militares com a KGB; a ativista pró-Castro em Nova Orleans e autoproclamado bode expiatório em Dallas. O filme apresenta entrevistas com os autores John Newman, Dick Russell, David Kaiser e Joan Mellen, o exilado cubano Antonio Veciana e o ladrão de Watergate Eugenio Martinez; ao lado de raros filmes de arquivo e fitas de áudio de Oswald e seus supostos manipuladores da CIA, George de Mohrenschildt e David Atlee Phillips.
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