Andrew Cawley nasceu em Corinth, VT, onde desenvolveu uma paixão por atividades ao ar livre, esportes e atuação. Ele freqüentemente retorna a Corinto para passar um tempo com seus pais e irmãs. Andrew frequentou o Bowdoin College, onde treinou e desenvolveu suas habilidades de desempenho. Ele esteve particularmente envolvido na cena da comédia, escrevendo e atuando para uma equipe de esboços e atuando para uma equipe de improvisação que ainda treina junta.
Depois de se formar em Estudos Ambientais e Inglês, Andrew mudou-se para Nova York, onde atuou em vários filmes e peças, incluindo "Goodbye Seventies" e "Arabella", pelo qual foi indicado como Melhor Ator Coadjuvante pelo Planet Connections Theatre Festival.
Logo depois, Andrew mudou-se para Chicago, onde continuou a aprimorar suas habilidades e tem se ocupado com atuação e comédia. Ele fez shows no The Second City e estrelou o videoclipe de "Phantom", de Allen Mock no verão de 2020 e em "Station to Station" no outono. Ele agora está trabalhando em outro recurso, bem como em dois pilotos diferentes.
