Dean Webb nasceu Michael Eaton em Reading, Berkshire, em 1940 e foi educado na Escola Católica Romana St. Annes em Caversham.
Antes de se tornar cantor, ele foi, por um tempo, um aprendiz de ferreiro no centro da cidade de Reading. Ao embarcar na carreira de cantor, ele mudou seu nome, baseando seu sobrenome no nome verdadeiro de Cliff Richard.
Em 1959, ele gravou alguns discos para a Parlophone e apareceu no programa Oh Boy! De Jack Good! Programa de TV, mas não conseguiu nenhum sucesso duradouro. Ele estava no mesmo projeto que Eddie Cochran e Gene Vincent quando Cochran morreu tragicamente em um acidente de viação perto de Bath em 1960.
Ele também fez algumas pequenas aparições como ator no cinema e na TV no início dos anos sessenta.
