Olivia Ryan-Stern nasceu em Edmonton, Alberta, Canadá, filha de Sarah Stern e Maurice Ryan. Ela começou a modelar localmente aos dois anos de idade. Depois de se formar na J. Percy Page High School, ela foi morar com seu avô materno, que havia se aposentado para Squamish, British Columbia (nos arredores de Vancouver BC). Seu plano quando chegasse era frequentar a faculdade e continuar como modelo. Um encontro casual com um agente de talentos enquanto almoçava em Vancouver com seu tio, Amos Stern levou ao início de sua carreira como atriz. Embora ela tenha começado a agendar pequenos papéis desde o início, sua descoberta veio quando ela agendou um papel recorrente em Continuum (2012) e apareceu na série de sucesso Supernatural (2005), Devil May Care (2013). Olivia continua morando e trabalhando em Vancouver BC e é representada por agentes no Canadá e nos EUA.
