Will Jester sempre foi um artista de coração, quase diariamente, desde muito jovem, e se juntou a uma equipe de improvisação competitiva no ensino médio. Ele inesperadamente desembarcou na indústria de atuação depois de ouvir falar de um casting aberto para o que é agora o filme "It's Complicated". O agente de elenco do projeto (Millie Tom) viu o talento natural na primeira audição de Will e o encaminhou para os principais agentes de talentos de Toronto. Ele instantaneamente impressionou os agentes com seu talento natural e depois de assinar com um deles, rapidamente conseguiu seu primeiro papel como Preston, uma liderança na série de TV do Family Channel "Debra". Co-olhando ao lado de Niamh Wilson. Will nasceu em Brampton, Ontário, Canadá, mas viveu no Canadá e nos Estados Unidos e é cidadão dos dois países. Por causa de seu envolvimento súbito na indústria, Will ficou apaixonado por atuar incrivelmente rápido e dedicou grande parte de seu tempo para praticar seu ofício e melhorar suas habilidades de atuação.
