Após se formar no prestigioso Instituto Nacional de Arte Dramática (NIDA) em 2009, Benedict foi imediatamente escalado para vários programas de TV australianos proeminentes. A série infantil da Matchbox Pictures, My Place, como o problemático Hammer Pirovic em Home & Away e Michael em Paper Giants: The Birth Of Cleo.
2011 viu a estreia de Benedict no teatro na produção de Malthouse de Tis Pity Ela é uma Prostituta dirigida por Marion Potts e Judith's Kiss no Bondi Pavilion Theatre. Ele voltou ao teatro novamente em 2013 no experimental Tanya Goldberg's Blind Date Project.
2012 Benedict foi escalado como Jonah em Underground, o tele-filme Julian Assange Matchbox dirigido por Robert Connolly.
Em 2014, Benedict fez sua estreia no longa-metragem estrelando o filme independente Asma, dirigido por Jake Hoffman.
2015 será um grande ano para Bento XVI, com três longas-metragens dos EUA sendo lançados; The Walk, de Robert Zemeckis, The Stanford Prison Experiment, de Kyle Patrick Alvarez, e By Way Of Helena, dirigido por Kieran Darcy-Smith. Ele também será visto no final deste ano na aguardada série da ABC, The Beautiful Lie, produzida por John Edwards e Imogen Banks e estrelando ao lado de Sarah Snook.
Benedict está atualmente gravando um papel recorrente na popular série apocalíptica de terror dos EUA, The Walking Dead.
