Antes de estrelar em What / if e Tales of the City, Juan encerrou sua atuação de destaque como "Cristofer" na produção da MCC de Transfers, de Lucy Thurber off-Broadway, pelo qual recebeu o prêmio Lucille Lortel por "Melhor Ator Principal em um Jogar." Transfers foi o último de um fluxo ininterrupto do teatro de NY, incluindo papéis principais em A Parallelogram at 2nd Stage (dirigido por Michael Greif) e em Public's Édipus El Rey como "Édipo". Por suas realizações no teatro, Juan também foi homenageado com o altamente cobiçado prêmio Sam Norkin do Drama Desk, concedido pela excelência off-Broadway. Os destinatários mais recentes deste prêmio incluem Danai Gurira e Lila Neugebauer.
