Bobby nasceu e foi criado em Kirkby em Liverpool, ele é o terceiro e último filho de Angela e Andrew Schofield.
Bobby vem de uma família de atores e músicos de sucesso, seguindo os passos de seu pai Andrew Schofield, da irmã Jess Schofield e do primo Brookside Ator, David Hart.
Bobby frequentou a All Saints Catholic High School em Kirkby e fez uma ampla gama de produções amadoras quando era mais jovem, com o objetivo de obter o máximo de experiência possível. A primeira produção profissional de Bobby foi na produção teatral de 'Como foi a guerra, Nan?' escrito por Dave Kirby quando foi escalado para o papel do jovem Alfie, um evacuado.
Bobby era membro do The Everyman Youth Theatre e frequentou o The City of Liverpool College, onde fez Artes Cênicas e Teatro Musical.
Em 2012, Bobby fez o teste para o papel principal em um longa-metragem, onde conheceu Joanna Aicher da Talent Agency, Bananafish Management. Foi depois de um encontro casual que a carreira de Bobby decolou, pois ele foi imediatamente escalado para o papel principal de 'Billy' na emocionante produção de 'Tony Teardrop' escrita por Esther Wilson.
